改编自上世纪九十年代发生在美国的一个真实事件：一位34岁的小学女老师（Mary）怀了她班上一位12岁六年级男生（Vili）的孩子。这件事之所以轰动一时，不光是因为案件涉及儿童性侵，更是因为事态的后续发展：Mary获罪、生下孩子、坐牢三个月、承认错误、得以假释；但刚放出来就又跟Vili搞在一起并再次怀孕，于是二度入狱，这次服满了七年刑；刑满出狱后，Vili也已经21岁，两人正式交往，不久成婚；此后他们曾数次高调的上节目秀恩爱，直到在结婚12年后离婚；又过了一年，Mary患癌过世，这个跨世纪大瓜才终于瓜熟蒂落。
Mary和Vili之间，究竟是惊世骇俗的“有情人终成眷属”，还是将错就错的表演型人格，一直是这个事件的核心，也是本片想要探讨的焦点。从导演的处理来看，Mary对Vili（片中换了人物名字，但我在这就不改了）的精神控制占了很大比例。Mary本身有强烈的控制欲，也很懂攻心之术，通过常年给Vili灌输思想来扭曲事实（不断重复"Who is the boss?"那一幕实际来自两人的真实访谈录）。另一方面，Mary还会因掌控失败而发脾气，哪怕是像香肠不够、蛋糕订单被取消这样的小事也让她无法忍受，这又引起了Vili的怜悯之心。乍一看Mary是那个得公主病的弱小者，但其实在她的猎枪下，Vili才是被玩于鼓掌的斯德哥尔摩综合征牺牲品。现代社会为成人与未成年人的恋爱行为划出界限是有必要的，因为后者的心智不成熟，很容易被前者利用。即使当初真的是Vili先诱惑Mary，那也只代表刚进入青春期的12岁男生的性幻想，作为成年人的Mary必须拒绝或进行开导。诚然，这样子一刀切的做法可能错过早熟者的真爱；但那也没办法，就像规定未成年人不得开车、喝酒、投票一样，总得有个社会共识的年龄限制才行。而且这和不能出轨的道德准则还不一样；为了保护未成年人，必须有法律的介入。本片显然很好的展示了此类事件对当事人的可能危害。
但如果只是一味谴责Mary，托德·海因斯就不是那个常年受到赞誉和争议的导演了。他在本片展示了比煤气灯效应更近一步的PUA术——自我洗脑。Mary小时候是否被性侵我们并不确定；但她承认自己不爱其前夫，所以她可能亟需一段幸福的婚姻来“挽救”自己的人生。尤其是事件曝光后，她被定性为“法定强奸”；此时唯一能挽回声誉的，就是向世人宣誓真爱，把一个熟女诱奸少年的性犯罪反转成飞蛾扑火式的殉情。而在编织这个故事的过程中，因为重复太多次，可能连她自己也相信了；于是她愈发离不开Vili，（后来）也很可能真的爱Vili。其实这种心理每个人都有，最简单的例子就是微信朋友圈的岁月静好——那是我们想让朋友们接受的自己，而常年正面的反馈也让我们相信那就是自己。这么做本身并没有什么错，只是有时候会失去纠正错误的机会；正如Mary，不得不用一生的表演来圆一个“美丽的谎言”。
除了对事件本身的探讨，本片最妙的是安排了一个演员Elizabeth来扮演旁观者、介入者、模仿者的多重角色。作为旁观者，她代表了广大吃瓜群众，以窥探隐私为乐，以寻求所谓的真相为己任。影片讽刺了这种行为，比如用坎普风的BGM来调侃人们对类似事件的小题大做。当然这种让人出戏的钢琴声也可以理解为导演的自嘲，因为从某种程度讲，本片又何尝不是在炒作和贩卖八卦？作为介入者，她的最大贡献是推动了Vili的觉醒（破茧成蝶）。其实长久以来被困在虚假叙事中的Vili此时已经接近崩溃了：他在网上搞暧昧，对与他同岁的Elizabeth毫无招架之力（对着她的电视广告YY）。不过，Elizabeth唤醒Vili并非是出于好心，而是她在验证自己对Mary和Vili关系的揣摩，从而能更好的在电影中扮演Mary。这就要说到她的第三重身份——模仿者。Elizabeth践行方法派表演，通过让自己重温Mary的经历来“成为”对方；这种敬业精神值得敬佩，但她为了达到目的而不惜勾引Vili就没有必要且道德越界了。事实上，就像不久前另一部表现夫妻关系的电影《坠落的审判》一样，一段关系的真相是极其复杂的，从而无法被完整获知的。这就是为什么用整部片体验生活的Elizabeth在片尾仍然找不到感觉的原因。此外，Elizabeth的部分也可以看做是对演员这一职业的探讨。
按照维基百科的说法，本片其实在Mary和Vili离婚前就进入筹备阶段了，只不过等到Mary去世才开拍。与片中的“演员找当事人访谈”的剧情不同，本片主创并未向Mary或Vili咨询；为此，仍然在世的Vili还颇有不满。平心而论，本片作为一家之言是能逻辑自洽的。Charles Melton至少把这个版本的Vili演活了，锋芒不输双影后搭档朱丽安·摩尔和娜塔莉·波特曼。三人齐获金球奖提名，但都没得。此外本片还拿到了金球奖最佳影片（音乐喜剧类，稍显牵强）和奥斯卡最佳原创剧本的提名。
本片片名来自英语俚语，用五月和十二月的显著差别来代表年龄差异大的恋人或夫妻，即中文的老少配或忘年恋。直译成《五月十二月》有些不伦不类。
