在英国作家弗吉尼亚·伍尔芙的作品中，《奥兰多》是一部较为轻松，情节饱满的小说。即使伍尔芙自己戏称这部作品只不过是一个“玩笑”，因对其女友维塔的思念而著，但在此书问世后的几十年间，关于此书的争议和探讨却从未停息。它也被誉为“世界上最长最动人的情书。”
作为意识流文学家的杰出代表作家，伍尔芙的这部《奥兰多》虽不算严格意义上的意识流作品，却依然秉承一贯作风，以其诗意般的优美字句将文中奥兰多的生活及思想串联地十分流畅，在情节铺展方面更为自然。或许这是意识流文学的一种优点所在，通过对人物内心世界的剖析将情感和思维织于情节之中，让读者更能深切地体会到主人公时时刻刻的欢愉，忧伤，或者是痛苦。与其他意识流作家相比，伍尔芙的文字更加唯美精致，想象力更为奇绝，对于各种意象的刻画也细致瑰丽，因此她有着独树一帜的风格。她的文风整体清新优雅，像是引领读者在夏日的清晨走进繁花盛开的世界，很容易打动阅读的人。意识流文学不依照传统文学一般对情节，时间，空间上做出严格的发展要求，而更多地注重主人公的内心独白与思维逻辑的自然流露。这样的文字会给人一种跳跃性大，寓意难以琢磨，阅读起来显得冗长而晦涩。但是《奥兰多》似乎是一个例外，它流畅自然的清洁发展让人们更加容易切入奥兰多的世界。因此，许多人认为，这部小说是伍尔芙是脱离了意识流的写作手法而采用传统意义的手法写作的唯一一部小说。
《奥兰多》跳出了年龄，性别等限制，游曳于戏剧性的四百年生命中。奥兰多的经历犹如梦境一般让人觉得匪夷所思，似乎在出演一场荒诞剧。然而其中蕴含的有关于女权主义，政治斗争，文学信仰，爱情和婚姻，以及同性等诸多的问题，有很深沉很严肃的思考。奥兰多最初是以男子的身份出现，他生性单纯善良也忧郁敏感。这样一个迷人的贵族少年先是受宠于女王，成为女王的侍卫。他迷恋上俄国大使的女儿萨莎不顾一切地去爱她，然而却受到了伤害。他对着文学怀着最赤诚的信仰，却因为一个诗人而留下挥之不去的心理阴影。随后又不断地受到一个公爵夫人的骚扰。由于战斗对他的影响，他在沉睡7日后醒来，变成了一个女人。之后，奥兰多漫长的生命便一直以女人的形象存在，带着前三十年男子的记忆和认知对男女的差异和世界观重新进入新的生活。
小说着重描写奥兰多成为女性后的生活，而前三十年的男子身份又是不可或缺的。正因为有了之前的人物形象的设定，才使得之后的奥兰多同时具备男性和女性的双重视角来审视这个世界，也才从奥兰多的眼里挖掘出十九世纪男女社会地位的倾斜，以及更多有关于生死问题的探讨。其实奥兰多一直是一个雌雄同体的形象，作为男子的时候，他展现出与他人不同的善良，敏感，作为女子的时候又展现出她刚毅执着的一面，只是前者是潜藏在奥兰多自身性格里的而后者是由外界环境所铸就的。前者是隐晦的，后者是直白的。
伍尔芙亦是女权主义的代表，她曾在《一间自己的屋子》里说，女人要有一间自己的屋子和500镑年金。这句话包含了两层含义，第一：作为一个独立女性，要有独立的生活空间，第二：作为一个独立女性，她还要有独立的经济基础。奥兰多说“衣服穿人，而不是人穿衣服。”若是穿着裙子，便不能举剑骑马，能做的唯有女工和端茶倒水。于是她意识到“女人并非天生顺从、贞洁，浑身散发香气、衣着优雅”。她们有着诸多被人设定的悲凉的一生。奥兰多既是男子也是女子，她复杂饱满的形象注定要在分裂和自我辩驳之中得到永生。而奥兰多最终是以一个女人的形象，在跨过漫长的三百年以后，她成为了二十世纪的独立女子，通过如此漫长的找寻自身意义和价值之后，终于获得了解放，得到了最好的归宿。
伍尔芙以第三人称来展现奥兰多的世界，脱离了主观影响显得格外有力。她以一种抽离出来的姿势，始终保持着一份清醒的悲悯，面对奥兰多的挣扎，面对世界的无奈与失望。在奥兰多转变前后，始终贯穿全文未发生改变的是那本名为《大橡树》手稿，奥兰多是一个完完全全的文学爱好者，她的生活始终靠着文学来支撑着的。即使是诗人令他何其失望，即使生活总是让他充满无奈和伤感，可也许是对现实的强烈失望及对整个社会及人类的思考导致了她只有依靠文学来支撑她强大的精神世界。思想和生活是两个难以统一的方面。伍尔芙本人对于精神美和艺术美的追求达到一种痴狂的境界，她的生命中对于现实意义上的两性之爱显得十分无奈，她的恋人一定要与她在精神上，在思想上达到契合的高度，这也是她更偏向于同性之爱的一个原因，因为女性在某些方面的感悟能力及理解能力的确有非常的天分。奥兰多这一形象的塑造，以其本身的性别错乱而集男性的坚韧和女性的细腻于一身，雌雄同体的奥兰多打破肉体和性别的束缚，而在精神上寻求更高的追求。因此无论是他还是她都显得格外孤独的，与奥兰多始终相伴的《大橡树》是将其与孤独分隔而又紧密联系在一起的。这篇写了漫长时光的诗作其实是有关文学的象征，喻示着奥兰多与之紧密的联系。文学像是一直陪伴着她的恋人一般，不曾背弃她。奥拉多在文中曾起誓，永不为取悦评论家而写作，只为快乐。这亦是伍尔芙有关于写作的真实想法。她的父亲在阅读方面对她的忠告是“阅读你喜欢的书，是因为你喜欢它，绝不要假装赞赏你并不赞赏的东西。”或许这样的文学启蒙与伍尔芙独特的审美观及价值观密不可分，这也。她的清冷与骄傲的气质亦造就了她对于文学疯狂的依恋。她已经不是单纯的爱好文学，文学于她就像是《大橡树》于奥兰多一样，俨然成为了身体的一部分，她需要它，倘若彼此分离便不再完整。或许对文学过于执着的人在现实生活中都无法获得真正的归属感和平衡感。思维的空间再大，现实能够给予的却只能是非常小的一部分。伍尔芙常常陷入一种矛盾，敏感，分裂，在徜徉的思维之中进行自我抗争。这也是她长期以来精神病的主要源头，她非常痛苦，并且焦虑不安。她将自己所思所想，彼时所感知到的一切都密密地织入其中，我们仿佛与她同在一般，思考着关乎生死，关乎爱情，关乎战争……的一切一切。意识流的文学作品中我们很容易感受到作者笔下主人公内心的挣扎以及无拘无束跳跃性的思维。很多时候我们能见到作者笔下的大段大段优美的意象，那或许根本没有什么寓意，只不过是透过人物的眼睛，我们看到了渗着他的情感色彩的世界。
奥兰多漫长的生命是一场探索。她从男到女，从恋爱到结婚，将一个本该平凡的贵族的生命演绎得崎岖而恢弘。伍尔芙在书中写道：其他人虽然走在人们中间，却已经死了，还有些人虽然经历了生命的形式，但他们还没有出生；另一些人虽然自称三十六岁，却已经活了几百岁。奥兰多几百年生命不过是承载她生活及博大的思想的容器，不过是为她的身份和形象的慢慢塑造提供了一个历史的空间，让其得到充分的发展。这样一个雌雄同体的奥兰多，集女性的柔美和男性的坚毅于一身，并在每一次的挫败和失望之后，依然保持着不褪色的最诚挚的热情和希望，在这如旅途一般的生命，通过自我变革及自省，并且怀着对人生，对世界，对情感深入的思考，奥兰多在辗转于多个身份之后终于获得了时代及自身的认同。
伍尔芙对于男女之间的感情总是显得疏离和抗拒，而对于同性之间的感情的描写却是细致而深刻，这一点在她多部作品均表现的十分明显。当然这与她自身的经历密不可分，少时成长与男权主义的家庭，并且遭受到同父异母的哥哥的侵犯，所以即使后来她遇见真正能和她契合的丈夫，却依然无法在精神和身体上达到统一的步调。她思想的飞速流转和她心理的阴影让她无法将现实和精神的那份感情很好地维系，她就像一个单纯的幼女，澄澈到无欲却对现实无能为力。她太注重精神之爱，以至于与整个现实都脱节。她的而丈夫伦纳德终其一生都包容着伍尔芙，在她脆弱崩溃的边缘用关切和爱将她拉回来。她说，若不是因为他。她早就开枪自杀了。伍尔芙对于伦纳德的爱，是怀着强烈的感激并夹杂着无力回报的伤感。她说，我不能再继续糟蹋你的生命。
1941年3月28日，伍尔芙投河自杀。她留给伦纳德的遗书中这样写到：
亲爱的：
我感到我一定又要发狂了。我觉得我们无法再一次经受那种可怕的时刻。而且这一次我也不会再痊愈。我开始听见种种幻声，我的心神无法集中。因此我就要采取那种看来算是最恰当的行动。你已给予我最大可能的幸福。你在每一个方面都做到了任何人所能做到的一切。我相信，在这种可怕的疾病来临之前，没有哪两个人能像我们这样幸福。我无力再奋斗下去了。我知道我是在糟蹋你的生命；没有我，你才能工作。我知道，事情就是如此。你看，我连这张字条也写不好。我也不能看书。我要说的是：我生活中的全部幸福都归功于你。你对我一直十分耐心，你是难以置信地善良。这一点，我要说人人也都知道。假如还有任何人能挽救我，那也只有你了。现在，一切都离我而去，剩下的只有确信你的善良。我不能再继续糟蹋你的生命。
我相信，再没有哪两个人像我们在一起时这样幸福。
2002年，根据伍尔芙小说《达洛维夫人》为创作背景记载伍尔芙的电影《时时刻刻》中，妮可·基德曼将伍尔芙的形象塑造地十分到位，我们看到这样一个苍白单薄的女性的生命逐渐消逝，或许是因为占据她生命中的东西太过厚重，以至于自己无力承担。她是一个独立坚强又同时充满悲剧色彩的女性。她是雌雄同体，她的感知力和对这个世界的关怀已经超越了常人视线能触的范围而现实却没有足够的空间来容纳。她的精神病反复发作，她所觉察到的痛苦，孤独也无人能够分担。她说，我想像一朵云一般逝去。
这个天才女作家慢慢下沉，在与这个世界相恋之后毅然告别。
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