青春片+中年危机的外衣包裹之下，还是香港新一代本土电影人对城市命运的思考。
前97时代是回忆中美好的中学时代，香港是一个充满梦想的地方。学校里的严厉古板“老处女” 就像当时的英国人，殖民统治之下，也会给你相当大的自由。学校晚会上，学生当着她的面只能唱校歌，一离开就瞬间变成Rock N' Roll 。苏博文可以做飞机模型，彭盛华可以设计“玫瑰园”。
但这一切梦想在忽如其来的某一刻都碎了，彭盛华的“玫瑰园”失火，玩飞行的苏博文坠机而亡，这一刻就是97！
后97时代是现实中成年后的时代，中年危机，貌合神离的夫妻，跑到上海出轨的丈夫，想念初恋情人的妻子。彭盛华的设计公司接到的“大活儿”来自一个大家都怕的“齐刘海”女人，发怒的“齐刘海”被彭盛华用一堆不明觉厉的专业术语和点烟/请桑拿搞定了，“大活儿”的指导思想是要有故宫风格，彭盛华工作的宗旨是“给我们饭吃的人说了算”～“齐刘海”是谁？大陆呗。
片尾两条线汇合，成年的余凤芝和彭盛华回到学校，再次放飞模型飞机，哪一天我们会飞？哪一天都不会！狮子山下的香港早已是一个没有梦想的地方。
